La competizione prevede cinque discipline: tiro a segno (pistola), scherma (spada), nuoto (200m stile libero), equitazione e corsa (3000 metri). Le cinque fasi si svolgono in un solo giorno e, per ogni fase è stabilito un punteggio di 1000 punti.
I punti vengono assegnati penalizzando per punteggi inferiori a quelli prestabiliti e premiando per punteggi superiori. Alla fine della prova di equitazione i punti vengono convertiti in punti di svantaggio ed assegnati per la gara di corsa. In questo modo il vincitore della corsa si aggiudica anche la vittoria della competizione.
Nell'era moderna la prima gara di pentathlon fu disputata alle olimpiadi di Stoccolma. La versione attuale è stata adottata 20 anni dopo nel 1932 alle olimpiadi di Los Angeles.
| Nazionalità | Atleta | Olimpiade |
 Svezia | Gösta Lilliehook | Stoccolma 1912 |
| Svezia | Gustaf Dyrssen | Anversa 1920 |
| Svezia | Bo Lindman | Parigi 1924 |
| Svezia | Sven Thofelt | Amsterdam 1928 |
 Germania | Gotthardt Handrick | Berlino 1936 |
| Svezia | Willy Grut | Londra 1948 |
| Svezia | Lars Hall | Helsinki 1952 |
| Svezia | Lars Hall | Melbourne 1956 |
 Ungheria | Ferenc Nemeth | Roma 1960 |
| Ungheria | Ferenc Torok | Tokyo 1964 |
| Svezia | Björn Fer | Città del Messico 1968 |
| Ungheria | András Balczo | Monaco 1972 |
 Polonia | Janusz Pyciak-Peciak | Montreal 1976 |
 Russia | Anatoli Starostin | Mosca 1980 |
 Italia | Daniele Masala | Los Angeles 1984 |
| Ungheria | Janus Martinek | Seoul 1988 |
| Polonia | Arkadiusz Skrzypaszek | Barcellona 1992 |
 Kazakistan | Aleksandr Parygin | Atlanta 1996 |
| Russia | Dmitri Svatkovski | Sydney 2000 |
| Russia | Andrey Moiseev | Atene 2004 |
| Russia | Andrey Moiseev | Pechino 2008 |
| Nazionalità | Atleta | Olimpiade |
 Regno Unito | Steph Cook | Sydney 2000 |
| Ungheria | Zsuzsanna Voros | Atene 2004 |
| Germania | Lena Schoneborn | Pechino 2008 |